Atemberaubende Gebäude und eine großartige Atmosphäre machen die Altstadt zu einem fantastischen Ort für einen Spaziergang. Die mit Marmor verkleideten Straßen gehören zu den faszinierendsten der Welt. Die Hauptstraße, der Stradun, beginnt an einem alten Kloster und endet an einem großen Platz. In der gesamten Altstadt finden Sie zahlreiche Restaurants, Cafés und Souvenirläden.

Unterhalb der South Bridge in Edinburgh befindet sich ein Netz von Kammern aus dem 18. Jahrhundert, das als Underground Vaults bekannt ist. Ursprünglich wurden diese feuchten, lichtlosen Räume von Brückenhändlern als Lagerräume genutzt, später wurden sie zu Slums, illegalen Tavernen und Verstecken für Kriminelle und Leichenräuber. Eine einstündige Führung führt Sie durch dieses gruselige Labyrinth, wobei kostümierte Führer dunkle Geschichten über die früheren Bewohner der Stadt erzählen, von den verzweifelt Armen bis zu den berüchtigten Leichenräubern Burke und Hare. Für Wagemutige, die einen noch stärkeren Nervenkitzel suchen, bietet derselbe Veranstalter thematische Varianten an. Dazu gehören Geistertouren mit Schwerpunkt auf paranormalen Aktivitäten, Geschichten über Verfolgung und Hexerei oder Besuche eines nahe gelegenen Friedhofs, oft mit Ausstellungen historischer Folterinstrumente.

Als „Heimat der amerikanischen Kaffeekultur“ bezeichnet, weiß die Stadt, worauf es ankommt, um ein gutes Gebräu herzustellen. Aus einer 2016 durchgeführten Umfrage unter 100 amerikanischen Städten ging Portland als Sieger hervor, weil es hier die meisten Kaffeeröster pro Einwohner und die meisten Cafés gibt. Bei so vielen Orten, an denen man eine gute Tasse Kaffee genießen kann, sollte man meinen, dass es nur noch wenig Raum für Entdeckungen gibt – aber das Gegenteil ist der Fall. Die Kaffeeszene in Portland wird immer wieder durch unerwartete Neuzugänge bereichert: siehe Oracle Coffee, das von dem „veganen Straight-Edge-Anarchisten“ Andy Hurley (dem Schlagzeuger von Fall Out Boy) betrieben wird, oder eine der ersten Brauerei-Rösterei-Kombinationen des Landes namens Modern Times. Die Auswahl hier ist wirklich endlos, aber wenn Sie sehen wollen, wo alles begann, sollten Sie den ursprünglichen Standort von Stumptown Coffee Roasters (heute eine Kette mit Filialen von New York bis LA) in 4525 SE Division Street besuchen; es wird behauptet, dass Portlands Ruhm als Kaffeestadt zuerst in diesem winzigen Raum entstand.