Heraklion ist die Hauptstadt und größte Stadt der Insel. Ihre lange Geschichte begann nach der minoischen Zeit und sah die Nachfolge verschiedener Eroberer, deren Spuren in der Stadt noch immer sichtbar sind. Eines der wichtigsten Wahrzeichen Heraklions ist beispielsweise die Festung Koules im venezianischen Hafen. In den letzten Jahren wurden viele Straßen im Stadtzentrum zu Fußgängerzonen umgestaltet, die die wichtigsten Sehenswürdigkeiten der Stadt miteinander verbinden, so dass man sich frei vom Verkehrslärm leichter zu Fuß fortbewegen kann.

In der lebhaften Altstadt von Havanna wurde Mitte des 16. Jahrhunderts die heutige kubanische Hauptstadt gegründet. Der Status des UNESCO-Weltkulturerbes hat zu zahlreichen Restaurierungsarbeiten an den zerstörten architektonischen Schätzen der Stadt geführt, die in Stilrichtungen wie dem kubanischen Barock und dem Jugendstil erbaut wurden (Plaza Vieja, im Herzen der Altstadt von Havanna, ist der Ort, an dem der Eklektizismus am offensichtlichsten ist und am besten von einem Straßencafe bewundert werden kann). Die zwei Hauptverkehrsstraßen der Altstadt - Obispo und Mercaderes - sind von Regierungsgeschäften und attraktiven Paladaren gesäumt.

Auf der hohen Felsformation Mesa Vouna gelegen, dominieren die Ruinen des antiken Theras Kamari und den Strand von Perissa und stammen aus der hellenistischen Epoche. Von hier aus hat man einen spektakulären Blick auf die Insel, und die Klippe kann von Perissa aus in etwa 4 Stunden zu Fuß erreicht werden. Die historische Stätte ist geprägt von der Hauptstraße, die durch zwei Agoras führt, und den Ruinen von Tempeln, Häusern und römischen Bädern.

Das neue Museum des Atomiums, das Art & Design-Zentrum ADAM zeigt auf 3000 m² Ausstellungsfläche Plastikdesign im Stile der Golden Sixties.