Als „Heimat der amerikanischen Kaffeekultur“ bezeichnet, weiß die Stadt, worauf es ankommt, um ein gutes Gebräu herzustellen. Aus einer 2016 durchgeführten Umfrage unter 100 amerikanischen Städten ging Portland als Sieger hervor, weil es hier die meisten Kaffeeröster pro Einwohner und die meisten Cafés gibt. Bei so vielen Orten, an denen man eine gute Tasse Kaffee genießen kann, sollte man meinen, dass es nur noch wenig Raum für Entdeckungen gibt – aber das Gegenteil ist der Fall. Die Kaffeeszene in Portland wird immer wieder durch unerwartete Neuzugänge bereichert: siehe Oracle Coffee, das von dem „veganen Straight-Edge-Anarchisten“ Andy Hurley (dem Schlagzeuger von Fall Out Boy) betrieben wird, oder eine der ersten Brauerei-Rösterei-Kombinationen des Landes namens Modern Times. Die Auswahl hier ist wirklich endlos, aber wenn Sie sehen wollen, wo alles begann, sollten Sie den ursprünglichen Standort von Stumptown Coffee Roasters (heute eine Kette mit Filialen von New York bis LA) in 4525 SE Division Street besuchen; es wird behauptet, dass Portlands Ruhm als Kaffeestadt zuerst in diesem winzigen Raum entstand.

Die Straßen dieses Viertels, das seinen Ruf als Hauptstadt der psychedelischen Hippie-Counterculture der 60er Jahre noch immer nicht verloren hat, sind übersät mit viktorianischen Häusern, Piercing-Salons und Geschäften mit Vintage-Kleidung. Musik- und Buchläden sind die größten Anziehungspunkte in diesem Viertel.

Das Portland Art Museum zählt zu den bekanntesten Kulturinstitutionen im pazifischen Nordwesten und bietet Zentren für Kunst der amerikanischen Ureinwohner und des Nordwestens sowie eine wechselnde Reihe von Ausstellungen sowie Dauerausstellungen im Flügel der asiatischen und modernen und zeitgenössische Kunst.

Die Nasridenmauer ist die 16. Stadtmauer, die sich durch den Stadtteil Sacromonte schlängelt. Ein Spaziergang entlang dieser Mauer bietet eine eingehende Erkundung von Sacromonte, einschließlich schöner Ausblicke auf die Alhambra und den Albaicín.