Portland verdankt seinen von CNN verliehenen Titel „Heimat des weltbesten Street Foods“ einem einzigartigen Phänomen: den so genannten „Food Cart Pods“ – Ansammlungen von Food Trucks und Ständen, die einen semi-permanenten Standort haben und oft über einen gemeinsamen Essbereich mit Tischen und Sitzplätzen verfügen. Mit mehreren hundert Food Carts (und es werden immer mehr) ist die Vielfalt der vertretenen Küchen wirklich beeindruckend, mit winzigen Küchen, die alles von klassischen Americana-Burgern über Schweinebauch-Pfannkuchen (Pancake Underground @ Cartlandia) bis hin zu Tacos auf koreanische Art (Koi Fusion @ Prost Marketplace) zubereiten. Zu den Food Carts im Stadtzentrum gehören die auf der Fifth und Third Avenue sowie die auf dem Universitätscampus der Portland State University. Außerdem gibt es Cartopia und Cartlandia im Südosten, Prost Marketplace und Killingsworth Station im Norden sowie einige andere.

Bevor Sie sich aufmachen, um weiter entfernte Parks zu erkunden, sollten Sie einen Spaziergang durch einen der beliebtesten städtischen Plätze in Portland machen: den Tom McCall Waterfront Park mit Blick auf den Willamette River. Normalerweise ist hier viel los, denn es kommen viele Radfahrer, Skateboarder, Jogger und Picknicker hierher, aber noch mehr kommen, um die großen Freiluftveranstaltungen und Festivals zu besuchen, die hier das ganze Jahr über stattfinden. An heißen Sommertagen strömen viele zu dem erfrischenden Salmon Street Springs

Als „Heimat der amerikanischen Kaffeekultur“ bezeichnet, weiß die Stadt, worauf es ankommt, um ein gutes Gebräu herzustellen. Aus einer 2016 durchgeführten Umfrage unter 100 amerikanischen Städten ging Portland als Sieger hervor, weil es hier die meisten Kaffeeröster pro Einwohner und die meisten Cafés gibt. Bei so vielen Orten, an denen man eine gute Tasse Kaffee genießen kann, sollte man meinen, dass es nur noch wenig Raum für Entdeckungen gibt – aber das Gegenteil ist der Fall. Die Kaffeeszene in Portland wird immer wieder durch unerwartete Neuzugänge bereichert: siehe Oracle Coffee, das von dem „veganen Straight-Edge-Anarchisten“ Andy Hurley (dem Schlagzeuger von Fall Out Boy) betrieben wird, oder eine der ersten Brauerei-Rösterei-Kombinationen des Landes namens Modern Times. Die Auswahl hier ist wirklich endlos, aber wenn Sie sehen wollen, wo alles begann, sollten Sie den ursprünglichen Standort von Stumptown Coffee Roasters (heute eine Kette mit Filialen von New York bis LA) in 4525 SE Division Street besuchen; es wird behauptet, dass Portlands Ruhm als Kaffeestadt zuerst in diesem winzigen Raum entstand.

Portland beherbergt den größten bewaldeten Stadtpark des Landes: Eine kurze Wanderung hinein, und Sie werden kaum glauben, dass die Zivilisation nur wenige Schritte entfernt ist. 70 Meilen Wanderwege durchziehen den Wald mit Blick auf den Willamette River, und obwohl Sie die Natur manchmal ganz für sich allein haben, werden Sie sicher auch Portlander treffen, die joggen oder mit ihren Hunden spazieren gehen – stellen Sie sich darauf ein, mit einem freundlichen „Hallo“ begrüßt zu werden. Wenn Sie Zeit haben, sollten Sie zur Pittock Mansion hinaufwandern, einem Chateau im französischen Renaissancestil, das einst von der Familie des Verlegers und Geschäftsmannes Henry Pittock bewohnt wurde und heute als historisches Hausmuseum für Besucher zugänglich ist. Ein weiteres beliebtes Wanderziel ist das so genannte „Witch's Castle“ (Bild) – die Überreste eines verlassenen, mit Moos bewachsenen Steinhauses, das von den örtlichen Studenten als Treffpunkt für Freitagabende genutzt wird. Der Ort ist geheimnisumwittert, und obwohl es keine Aufzeichnungen über eine Verbindung zur Hexerei gibt, soll die ursprüngliche Bewohnerin des Hauses die erste Person in Oregon gewesen sein, die 1859 wegen Mordes zur Hinrichtung verurteilt wurde.