Перенеситесь во времени, посетив руины роскошной резиденции императора Адриана - одного из "пяти хороших императоров" Римской империи, гуманиста и обожателя греческой культуры. Сама вилла сочетает в себе лучшие элементы египетской, греческой и римской культурных традиций, и представляет собой так называемый "идеальный город" c садами, бассейнами, купальнями, фонтанами, и другими интересными архитектурными элементами.

Свети Спас — небольшая, но великолепная церковь, построенная в 17 веке и расположенная к востоку от крепости Кале. В западной части здания находится галерея, предназначенная для женщин. Церковь известна своим иконостасом, сделанным из орехового дерева братьями Марко и Петром Филиповскими и Макарием.

Мечеть Мустафы-паши — впечатляющее сооружение 1492 года, расположенное на Старом базаре Скопье. Это самая большая и роскошная мечеть в Скопье. Мечеть считается одним из самых впечатляющих памятников в столице Северной Македонии и главной достопримечательностью города.

Ратушная площадь на протяжении веков использовалась как рыночная и ярмарочная площадь, а также служила местом сборища народа. Площадь перед Ратушей издавна - еще до строительства самой Ратуши - использовалась для торговли. Здесь проводились всевозможные празднества, а также казнили городских преступников. Современную Ратушную площадь, особенно в летние месяцы, заполняют уличные кафе. Здесь устраиваются концерты под открытым небом и проводятся ярмарки ремесленников. Зимой, по традиции, сохранившейся с 1441 года, Ратушную площадь украшает огромная рождественская елка. Стоит она здесь долго, месяц-полтора, а вокруг нее шумит и веселится красочная рождественская ярмарка, на которой можно приобрести замечательные подарки к зимним праздникам и насладиться чудесной рождественской атмосферой. Летом Ратушная площадь является главным центром проводящихся ежегодно Дней Старого города, своеобразного средневекового карнавала в современном стиле. В эти дни возрождаются такие древние традиции, как праздничные парады, рыцарские турниры, состязания в «стрельбе по попугаю» и выборы Майского графа, а улицы и дворы Старого города наполняются музыкой, танцами, ярмарками, театральными постановками и выставками. Из расположенных на площади достопримечательностей следует отметить здание Ратуши и Ратушную аптеку, старейшую действующую в Северной Европе.