Den medeltida kyrkan som står mitt på domberget är en av regionens mest fängslande historiska sevärdhet. Traditionellt tänkt för adeln är den fylld av spektakulärt träsnide, detaljerade gravvapensköldar. Besökarna kan gå upp i den 69 meter höga klockstapeln i barockstil, tillbyggd år 1779, för att få en hisnande utsikt över staden. Fritt inträde med Tallinn Card.

Detta omfattande museum presenterar Estlands historia från förhistorisk tid fram till slutet av 1900-talet. Filmer och interaktiva utställningar visar hur människor har levt, kämpat och överlevt här under de senaste 11 000 åren. Barnen kan leta efter museets egna drake som har suttit på en av byggnadens pelare i sekler. På museets innergård finns en mängd intressanta objekt för de små besökarna. Fritt inträde med Tallinn Card.

Checkpoint Charlie är den mest kända gränskontrollen inom Tyskland och har ett namn som hela världen känner igen. Det var här de allierade registrerade alla amerikanska, engelska och franska soldater, samt deras familjer, som korsade gränsen till Östberlin. Precis bredvid ligger ”Mauer Museum – Checkpoint Charlie” och en rekonstruktion av de allierades första kontrollbarack. Idag visar huset vid Checkpoint Charlie ett nästan ofattbart antal originalverktyg som människor använde sig av i sin flykt ut ur "DDR". Man kan se allt från en varmluftsballong till en Trebant-bil och en stolslift.