Ратушная площадь на протяжении веков использовалась как рыночная и ярмарочная площадь, а также служила местом сборища народа. Площадь перед Ратушей издавна - еще до строительства самой Ратуши - использовалась для торговли. Здесь проводились всевозможные празднества, а также казнили городских преступников. Современную Ратушную площадь, особенно в летние месяцы, заполняют уличные кафе. Здесь устраиваются концерты под открытым небом и проводятся ярмарки ремесленников. Зимой, по традиции, сохранившейся с 1441 года, Ратушную площадь украшает огромная рождественская елка. Стоит она здесь долго, месяц-полтора, а вокруг нее шумит и веселится красочная рождественская ярмарка, на которой можно приобрести замечательные подарки к зимним праздникам и насладиться чудесной рождественской атмосферой. Летом Ратушная площадь является главным центром проводящихся ежегодно Дней Старого города, своеобразного средневекового карнавала в современном стиле. В эти дни возрождаются такие древние традиции, как праздничные парады, рыцарские турниры, состязания в «стрельбе по попугаю» и выборы Майского графа, а улицы и дворы Старого города наполняются музыкой, танцами, ярмарками, театральными постановками и выставками. Из расположенных на площади достопримечательностей следует отметить здание Ратуши и Ратушную аптеку, старейшую действующую в Северной Европе.

Арт-центр «Рёда Стен» — это некоммерческая организация, расположенная в здании старой котельной у входа в бухту между мостом Эльвсборг (Älvsborg) и районом Нюа Варвет (Nya Varvet), с видом на остров Винга и горизонт. Это альтернативная площадка для демонстрации современного искусства, театра, музыки и танца. Здесь также есть мастерская, в которой свои творческие силы могут испытать дети и молодежь. Кроме того, в здании есть кафе, музыкальные клубы и ресторан.

Средневековый собор, расположенный в центре Тоомпеа, является одной из наиболее удивительных исторических достопримечательностей. Эта старинная дворянская церковь, убранство которой составляют монументальные произведения резьбы по дереву и сложные гербы. Посетители могут подняться на сооруженную в 1779 году колокольню высотой 69 метров и насладиться открывающимися оттуда завораживающими видами на город. С Tallinn Card бесплатно.