När Västervik grundades på sin nuvarande plats 1433 av Erik av Pommern beviljades invånarna fyra skattefria år, varav det första var att bygga en kyrka. Gudstjänster hölls här i nästan 500 år, med den sista höga mässan på Kristi Konungens högtid (Domssöndagen) 1905. Den nya kyrkan, S:t Petri, invigdes den första advent samma år. Sedan dess användes S:ta Gertruds för olika ändamål, inklusive för spannmålslagring under första världskriget. Så småningom uppstod idén att återställa kyrkan som en plats för tillbedjan, och S:ta Gertruds invigdes på nytt den 18 juni 1933. Kyrkans ursprungliga torn, som förstördes av blixten under en gudstjänst 1762, ersattes på 1780-talet av det nuvarande, ritat av den kände arkitekten Carl-Fredrik Adelcratz. Bland kyrkans många värdefulla artefakter finns en Wisteniusorgel från 1743, som anses vara ett av Sveriges mest värdefulla organ.

Om du en dag befinner dig på vandring längs floden Main, styr kosan mot området som kallas "Museumsufer", där båda sidorna av floden kantas av utmärkta museer. Några exempel är konstmuseet Städel, tyska filmmuseet, kommunikationsmuseet och det judiska museet. Varje lördag hittar du stadens största loppmarknad här.

Römerberg är ett medeltida torg och navet i Gamla Stan, Altstadt. Den ursprungliga Römerberg förstördes under andra världskriget, men det har byggts upp sedan dess och numera kan man återigen promenera runt detta vackra torg och titta på de olika byggnaderna. Förhoppningsvis är din timing rätt och du får bevittna en av de festivaler som hålls här. I mitten av torget ligger Rättvisans Fontän (Gerechtigkeitsbrunnen), där en staty av gudinnan Justitia håller i rättvisans våg. Den kanske mest kända byggnaden här är "Römer", stadens stadshus under de senaste 600 åren.