Båtsmansgränd är en smal gränd belägen i Gamla Öster, området ovanför hamnen. Här hittar du åtta pittoreska, timmerinramade båtstugor, byggda på 1740-talet. Deras enkla men traditionella design återspeglar tidens arkitektoniska stil. Ursprungligen fungerade de som hem för båtmännen och deras familjer, som Västerviks stad var tvungen att utrusta för kronans räkning. Under första hälften av 1900-talet inrymde stugorna medlemmar av medborgarnas brandkår. På 1970-talet omvandlades dessa numera kulturarvslistade stugor till vandrarhem, som kan hyras på sommaren.

När Västervik grundades på sin nuvarande plats 1433 av Erik av Pommern beviljades invånarna fyra skattefria år, varav det första var att bygga en kyrka. Gudstjänster hölls här i nästan 500 år, med den sista höga mässan på Kristi Konungens högtid (Domssöndagen) 1905. Den nya kyrkan, S:t Petri, invigdes den första advent samma år. Sedan dess användes S:ta Gertruds för olika ändamål, inklusive för spannmålslagring under första världskriget. Så småningom uppstod idén att återställa kyrkan som en plats för tillbedjan, och S:ta Gertruds invigdes på nytt den 18 juni 1933. Kyrkans ursprungliga torn, som förstördes av blixten under en gudstjänst 1762, ersattes på 1780-talet av det nuvarande, ritat av den kände arkitekten Carl-Fredrik Adelcratz. Bland kyrkans många värdefulla artefakter finns en Wisteniusorgel från 1743, som anses vara ett av Sveriges mest värdefulla organ.

National Motorcycle Museum är känd som det största motorcykelmuseet i världen. Här finns en stor mängd motorcyklar både gamla och nya. Det finns även en presentbutik samt en restaurang om du skulle känna dig hungrig eller törstig.