Jämte Rotundan tillhör Galerius triumfbåge de två mest karakteristiska monumenten i staden. Triumfbågen ligger nära den östra stadsmuren, inte långt från Kassandreotikis triumfbåge.

När Västervik grundades på sin nuvarande plats 1433 av Erik av Pommern beviljades invånarna fyra skattefria år, varav det första var att bygga en kyrka. Gudstjänster hölls här i nästan 500 år, med den sista höga mässan på Kristi Konungens högtid (Domssöndagen) 1905. Den nya kyrkan, S:t Petri, invigdes den första advent samma år. Sedan dess användes S:ta Gertruds för olika ändamål, inklusive för spannmålslagring under första världskriget. Så småningom uppstod idén att återställa kyrkan som en plats för tillbedjan, och S:ta Gertruds invigdes på nytt den 18 juni 1933. Kyrkans ursprungliga torn, som förstördes av blixten under en gudstjänst 1762, ersattes på 1780-talet av det nuvarande, ritat av den kände arkitekten Carl-Fredrik Adelcratz. Bland kyrkans många värdefulla artefakter finns en Wisteniusorgel från 1743, som anses vara ett av Sveriges mest värdefulla organ.

Rosengården, Karlshamns största park, är en grönskande oas som ligger nära hamnen. Denna pittoreska park går tillbaka till 1920-talet och lever upp till sitt namn med en fantastisk rosenträdgård med en mängd olika rosvarianter. Bortom rosorna visar parkens frodiga landskap ett rikt gobeläng av blommor, gröna växter, sällsynta buskar och träd.