Casimirsborg, en historisk egendom med anor från 1380, har delar av sitt ursprungliga slott i källarvalven. Den nuvarande byggnaden, från 1829, har tidstypiska detaljer som den stora salongen, den största privata salen i Tjust och norra Småland, och ett unikt nygotiskt kapell. Det rymmer ett kulturmuseum i det gamla spannmålsmagasinet, som visar utställningar om jordbrukshistoria, bronsåldern, och målade golv. Gården har också betydande rester från bronsåldern, vilket indikerar dess förflutna som ett regionalt kraftcenter. Med orörda bronsåldersmiljöer erbjuder Casimirsborg populära guidade turer som kombinerar föreläsningar med besök på gamla gravar och hällristningar.

Välkommen till Nordens längsta smalspåriga järnväg mellan Hultsfred och Västervik. Smalspåret är ett levande museum som visar upp järnvägsresan för 40-50 år sedan. På sommaren rullar både ångtåg och järnvägsbussar längs spåren, med bokade turer för grupper tillgängliga året runt. Järnvägen har utsetts av Riksantikvarieämbetet som ett av landets mest intressanta industrimonument och korsar natursköna landskap, längs sjöar och förbi branta berg.

När Västervik grundades på sin nuvarande plats 1433 av Erik av Pommern beviljades invånarna fyra skattefria år, varav det första var att bygga en kyrka. Gudstjänster hölls här i nästan 500 år, med den sista höga mässan på Kristi Konungens högtid (Domssöndagen) 1905. Den nya kyrkan, S:t Petri, invigdes den första advent samma år. Sedan dess användes S:ta Gertruds för olika ändamål, inklusive för spannmålslagring under första världskriget. Så småningom uppstod idén att återställa kyrkan som en plats för tillbedjan, och S:ta Gertruds invigdes på nytt den 18 juni 1933. Kyrkans ursprungliga torn, som förstördes av blixten under en gudstjänst 1762, ersattes på 1780-talet av det nuvarande, ritat av den kände arkitekten Carl-Fredrik Adelcratz. Bland kyrkans många värdefulla artefakter finns en Wisteniusorgel från 1743, som anses vara ett av Sveriges mest värdefulla organ.