De stad, ook wel "thuisbasis van de Amerikaanse koffiecultuur" genoemd, weet wat er nodig is om een geweldig brouwsel te maken. In een onderzoek uit 2016 onder 100 Amerikaanse steden kwam Portland als overwinnaar uit de bus met het grootste aantal koffiebranders per hoofd van de bevolking en het hoogste aantal cafés. Met zoveel plaatsen om te genieten van een goede kop koffie, zou je denken dat er weinig ruimte over is voor ontdekking. Maar niets is minder waar. Portland blijft onverwachte toevoegingen aan zijn koffiescène introduceren: zie Oracle Coffee, gerund door "veganistische straight-edge anarchist" Andy Hurley (de drummer van Fall Out Boy), of één van de eerste brouwer-branderijcombinaties in het land, genaamd Modern Times. De keuze hier is echt eindeloos, maar als je wilt zien waar het allemaal begon, probeer dan de oorspronkelijke locatie van Stumptown Coffee Roasters (nu een keten met verkooppunten van New York tot LA) op 4525 SE Division Street. Er wordt beweerd dat de roem van Portland als koffiestad voor het eerst voortkwam uit deze zeer kleine ruimte.

Een geweldige manier om de stad te verkennen is om de tourtrein te nemen van Brindisi Express. De tour begint elk uur van 09:00 tot 16:00 bij de ingang van de haven, Piazza Vittorio Emanuele II. De tour duurt een uur en is inclusief zelfgemaakt Italiaans ijs en een gids.

Het grootste en langst bestaande internationale muziekfestival van de Verenigde Staten vindt plaats in Chicago en laat gasten en stadsbewoners kennismaken met muziekgenres en instrumenten van over de hele wereld. Evenementen vinden plaats op locaties in de stad.

Dit museum van eigenaardigheden is een tempel van alle rare, bizarre en soms grove en griezelige dingen. Van een buitenaardse autopsietafel en (enigszins verontrustende) recreaties op de plaats delict tot lekkernijen geserveerd in het café op het terrein (dessert met krekels en stukjes schorpioen, iemand?), het Peculiarium is een verdomd goede tijd als je niet te preuts bent (of minderjarig). Ze zullen in de nabije toekomst verhuizen, dus houd de aankondiging van de nieuwe locatie in de gaten.