Het Portland Art museum behoort tot de meest prominente culturele instellingen in de Pacific Northwest en beschikt over centra voor Indiaanse en Northwest-kunst, naast een wisselend aanbod van tentoonstellingen, plus permanente tentoonstellingen in de vleugel van Aziatische en moderne & hedendaagse kunst.

De stad, ook wel "thuisbasis van de Amerikaanse koffiecultuur" genoemd, weet wat er nodig is om een geweldig brouwsel te maken. In een onderzoek uit 2016 onder 100 Amerikaanse steden kwam Portland als overwinnaar uit de bus met het grootste aantal koffiebranders per hoofd van de bevolking en het hoogste aantal cafés. Met zoveel plaatsen om te genieten van een goede kop koffie, zou je denken dat er weinig ruimte over is voor ontdekking. Maar niets is minder waar. Portland blijft onverwachte toevoegingen aan zijn koffiescène introduceren: zie Oracle Coffee, gerund door "veganistische straight-edge anarchist" Andy Hurley (de drummer van Fall Out Boy), of één van de eerste brouwer-branderijcombinaties in het land, genaamd Modern Times. De keuze hier is echt eindeloos, maar als je wilt zien waar het allemaal begon, probeer dan de oorspronkelijke locatie van Stumptown Coffee Roasters (nu een keten met verkooppunten van New York tot LA) op 4525 SE Division Street. Er wordt beweerd dat de roem van Portland als koffiestad voor het eerst voortkwam uit deze zeer kleine ruimte.

Het Bombonera stadion is de thuisbasis van het Boca Junios voetbalteam, de voormalige club van de legendarische Diego Armando Maradona, die misschien wel één van de meest gepassioneerde fanbases in het hele voetbal is. Je kunt de geschiedenis van de club ontdekken in het Museo de la Pasión Boquense, en als je geluk hebt, kun je misschien zelfs kaartjes scoren om de actie live te zien.