Avec sa célèbre Porte du pont, jadis intégrée aux remparts de la ville, le Vieux pont a toujours été un symbole de Heidelberg. Les statues de Charles Théodore (qui a construit et a donné son nom au pont de pierre actuel) et de Pallas Athéna, la déesse de la sagesse et de la culture, trônent ici au-dessus du Neckar. Le Singe du pont, reconstruit dans les années 1970, sur la rive du côté de la vieille ville, est l'un des éléments les plus photographiés. Sur la colonne du pont la plus proche, sous la statue de Charles Théodore, les inondations des derniers siècles ont laissé leurs marques indélébiles.

Le Chemin des philosophes est considéré comme l'une des plus belles promenades d'Europe. Le célèbre sentier qui serpente le long du versant ensoleillé du Heiligenberg a été une source d'inspiration pour d'innombrables savants et poètes à travers les siècles. Aujourd'hui, il offre encore aux promeneurs une vue imprenable sur le château et la ville, ainsi que de nombreux bancs sur lesquels ils peuvent faire une halte et profiter du panorama incomparable. Le Heiligenberg se situe au-dessus du Chemin des philosophes et culmine à 439 mètres d'altitude. Ses nombreux sentiers permettent aux visiteurs d'explorer le rempart circulaire celte encore partiellement préservé, le temple romain de Mercure, appartenant au culte de Mithra, la Thingstätte, une gigantesque scène en plein air datant de l'époque du national-socialisme, et les ruines des monastères de Saint-Michel et Saint-Étienne.