De Venetiaanse heerschappij op Santorini strekte zich uit van 1207 tot 1580. De laatste overblijfselen van deze historische periode leven in de kastelen die verspreid liggen over het hele eiland. Vijf forten zijn te vinden op Santorini in Oia, Pyrgos, Emporio, Akrotiri en Skaros, die gedeeltelijk zijn verwoest door de aardbevingen die het eiland in de 15e en 16e eeuw hebben geschokt. Skaros is waarschijnlijk de belangrijkste en best bewaarde van de vijf kastelen, gebouwd op de top van de gelijknamige rots om het dorp te beschermen tegen aanvallen van piraten. De ruïnes van het eens zo prachtige fort zijn te voet bereikbaar vanaf de Agios Georgios-kerk in Imerovigli, verbonden met Skaros via een wandelpad van 0,5 km en een lange trap.

Van maart tot de dag voor Kerstmis vindt op zaterdag en zondag deze veelbewogen markt plaats aan de rivier de Willamette. Het is niet alleen een plek om te winkelen, hoewel er hier genoeg te vinden is. De markt is in wezen een ingehouden openluchtfeest met live jazzmuziek, internationale eettentjes en lokale artiesten en ontwerpers die hun waren verkopen voor de bijna miljoen bezoekers die de markt jaarlijks ontvangt.

Pyrgos Kallistis is een middeleeuws fort omgeven door geplaveide straatjes die de heuvel af kronkelen naar het dorp. Met zijn 600 inwoners houdt Pyrgos de allure vast van een oud Grieks dorp dat zich begint open te stellen voor het toenemende toerisme. Taverna's, restaurants en traditionele Griekse cafés vinden hun thuis langs de dorpsstraten, gezegend door de geur van druiven die vrijkomt uit de wijngaarden die Pyrgos omringen.

De stad, ook wel "thuisbasis van de Amerikaanse koffiecultuur" genoemd, weet wat er nodig is om een geweldig brouwsel te maken. In een onderzoek uit 2016 onder 100 Amerikaanse steden kwam Portland als overwinnaar uit de bus met het grootste aantal koffiebranders per hoofd van de bevolking en het hoogste aantal cafés. Met zoveel plaatsen om te genieten van een goede kop koffie, zou je denken dat er weinig ruimte over is voor ontdekking. Maar niets is minder waar. Portland blijft onverwachte toevoegingen aan zijn koffiescène introduceren: zie Oracle Coffee, gerund door "veganistische straight-edge anarchist" Andy Hurley (de drummer van Fall Out Boy), of één van de eerste brouwer-branderijcombinaties in het land, genaamd Modern Times. De keuze hier is echt eindeloos, maar als je wilt zien waar het allemaal begon, probeer dan de oorspronkelijke locatie van Stumptown Coffee Roasters (nu een keten met verkooppunten van New York tot LA) op 4525 SE Division Street. Er wordt beweerd dat de roem van Portland als koffiestad voor het eerst voortkwam uit deze zeer kleine ruimte.