Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.

Dit historische gebouw is één van de meest unieke erfgoedlocaties van de stad en werd al in 1928 gebouwd voor regeringsbewoners. Het huisvestte zelfs koningin Elizabeth in 1963. Aan de binnenkant worden de lokale geschiedenis en historische gebeurtenissen getoond direct naast het toilet of 'koninklijke troon' die de koningin gebruikte tijdens haar bezoek.

Het Nationaal Museum biedt een enorme collectie voorwerpen, waaronder bijna 780.000 stukken, en bezoekers kunnen artefacten uit elke periode van de geschiedenis bewonderen: de oudste dateren uit de prehistorie. Het museum herbergt ook kunstwerken uit verschillende tijdperken en landen, waaronder Poolse kunst, West-Europese werken en een uiterst waardevolle collectie oosterse kunst, waarvan het merendeel Japans is.