Het Portland Art museum behoort tot de meest prominente culturele instellingen in de Pacific Northwest en beschikt over centra voor Indiaanse en Northwest-kunst, naast een wisselend aanbod van tentoonstellingen, plus permanente tentoonstellingen in de vleugel van Aziatische en moderne & hedendaagse kunst.

Portland dankt zijn door CNN gegeven titel van "thuisbasis van 's werelds beste streetfood" aan een uniek fenomeen: de zogenaamde "food cart pods". Dit zijn clusters van foodtrucks en kraampjes die een semi-permanente locatie hebben en vaak hebben een gedeelde eethoek met tafels en stoelen. Met honderden voedselkarren (en er komen er nog steeds bij) is de verscheidenheid aan keukens echt indrukwekkend, met kleine keukens die alles bereiden, van klassieke Americana-burgers tot pannenkoeken met buikspek (Pancake Underground @ Cartlandia) en taco's in Koreaanse stijl (Koi Fusion @ Prost Marketplace). De pods voor voedselkarren in de binnenstad zijn onder andere op Fifth en Third Avenue, plus die op de campus van de Portland State University. Er zijn ook Cartopia en Cartlandia in Zuidoost, Prost Marketplace en Killingsworth Station in het noorden, plus nog een flink aantal andere.

Madeira staat bekend om zijn wijn, en wat is een betere manier om de lokale cultuur te ervaren dan door deel te nemen aan een wijntour? Kom meer te weten over de transformatie van druiven in Madeira wijn en proef een verscheidenheid aan lokale smaken. Volg een rondleiding in één van de vijf talen en kom meer te weten over de productie, het maken van vaten en de opslag van wijn.

Het kunstmseum Kumu is een modern architectonisch meesterwerk. Bochten en scherpe randen markeren de structuur van koper en kalksteen, die is ingebouwd in de zijkant van een kalkstenen klif. Het museumprogramma omvat kunst van de 18e eeuw tot vandaag, Estse kunst tot de Tweede Wereldoorlog, kunst uit de Sovjettijd en een tijdelijk tentoonstellingsprogramma van hedendaagse kunst.