De grootste middeleeuwse parochiekerk van Ierland, St Nicholas' Collegiate Church, dateert uit 1320 en is beroemd om haar collectie curiosa. Tegenwoordig vinden traditionele Ierse zittingen plaats in de kerk, waarbij de rector op zomeravonden fluit speelt. De kerk is geliefd bij velen en er wordt zelfs gezegd dat Christoffel Columbus hier in 1477 heeft gebeden voordat hij op reis ging naar de Nieuwe Wereld.

Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.

De Parel van de Renaissance genoemd, gebouwd in de 16de eeuw. Binnen het stadhuis is de Grote Hal met een rijkelijk versierd, origineel bewaard Renaissance gewelf. Dagelijks om 12 uur ‘s middags op de toren van het stadhuis verschijnen twee blikgeiten die 12 keer per dag elkaars hoornen botsen. Hedendaags wordt daar het Stedelijke Museum van de geschiedenis van Poznan gevestigd.