Il s'agit de l'une des dernières parties restantes de l'ancien système de défense qui entourait autrefois la vieille ville. Construit au début du XIVème siècle, c'était la principale défense du nord de la ville. D'autres tours ont été ajoutées au XVème siècle, mais la porte de Florian est la seule porte restante des huit portes d'origine. En 1660, il a été agrandi avec la construction d'un toit baroque, élevant sa hauteur d'un mètre. Il mesure aujourd'hui environ 33,5 mètres.

Les ruelles et les places de la vieille ville forment le palais de Dioclétien, qui est la grande fierté locale. Construit pour l'empereur Dioclétien au IVème siècle de notre ère, il est reconnaissable à son imposante statue et ses bâtiments bien conservés. Une fois la porte en bronze franchie, vous aurez une vue imprenable sur le palais, la somptueuse ancienne forteresse se révélant sous vos yeux. L'ancienne forteresse n'est pas qu'un vieux monument poussiéreux. C'est aussi un quartier animé avec de nombreux magasins, cafés et restaurants, ainsi que quelques appartements. Environ 3 000 personnes vivent aujourd'hui dans l'enceinte du palais de Dioclétien. Dans la série à succès Game of Thones de HBO, le palais de Dioclétien a également servi de décor pour la ville de Meereen.

Le carnaval de Saint-Martin est l'un des grands moments culturels de l'île, où les habitants et les touristes se réunissent dans les rues pour chanter, danser, faire de la musique, lancer des confettis et passer un bon moment en regardant le défilé animé. Marigot et Philipsburg sont toutes deux parées de plumes colorées et de paillettes pendant tout le mois du carnaval. Du côté français, le carnaval a lieu en février et jusqu'au début du mois de mars. Du côté néerlandais, le carnaval est célébré de la mi-avril jusqu'au début du mois de mai.