Au centre de cette ville se trouvent deux quartiers médiévaux distincts : La Cité, autour de la cathédrale gothique et les quartiers Château (ou Motte) avec ses charmantes rues et ruelles autour de l'ancien marché. Au coeur du quartier de Motte, on retrouve la rue de la Boucherie, qui vaut le détour.

Portland doit son titre de « berceau de la meilleure cuisine de rue au monde » décerné par CNN à un phénomène unique : les « food cart pods », des groupes de food trucks et de stands bénéficiant d'un emplacement semi-permanent et disposant souvent d'une salle à manger commune avec des tables et des sièges. Avec plusieurs centaines de chariots de restauration, la variété des cuisines représentées est vraiment impressionnante, allant des petites cuisines servant des hamburgers américains classiques aux tacos coréens. Dans le centre-ville, vous trouverez des chariots de restauration sur les cinquième et troisième avenues, ainsi que ceux du campus de la Portland State University. Il y a aussi Cartopia et Cartlandia dans le sud-est, Prost Marketplace et Killingsworth Station dans le nord, ainsi que quelques autres.

Autrefois un important port et centre du commerce européen, Puerto Madero a été complètement rénové en un quartier d'affaires très fréquenté en journée et se transforme en club branché à la nuit tombée. On y trouve des restaurants hauts de gamme, des bars à la mode et des tonnes de hip porteños qui se promènent au bord de l'eau et profitent de l'air du soir.