Classé parmi les institutions culturelles les plus importantes du nord-ouest du Pacifique, le musée d'art de Portland abrite des centres d'art amérindiens et du nord-ouest, en plus d'expositions tournantes et de collections permanentes dans l'aile asiatique et d'art moderne et contemporain. Le musée possède notamment deux peintures renommées : les nénuphars de Monet et le chariot à bœufs de Van Gogh.

En septembre, Vila Baleira rend hommage à Christophe Colomb, qui a déjà vécu dans l'archipel. Le festival commémore la présence du découvreur sur les îles de Madère et ses voyages en Amérique par des spectacles qui recréent l'atmosphère de l'époque des explorateurs portugais.

Portland abrite le plus grand parc urbain boisé du pays : une courte randonnée suffit pour croire que la civilisation n'est qu'à quelques pas. 110 miles de sentiers traversent la forêt surplombant la rivière Willamette, et même si vous aurez parfois la nature pour vous tout seul, vous ne manquerez pas de croiser des Portlanders qui font du jogging ou promènent leurs chiots. Préparez-vous à être accueillis par un « bonjour » amical. Si vous avez le temps, faites une randonnée jusqu'au manoir Pittock, un château de style Renaissance française qui était autrefois occupé par la famille de l'éditeur et homme d'affaires Henry Pittock, et qui a été transformé en maison-musée historique ouverte aux visiteurs. Une autre destination de randonnée populaire est le « château des sorcières » (photo), vestige d'une maison en pierre abandonnée recouverte de mousse, utilisée par les étudiants locaux comme lieu de rencontre le vendredi soir. L'endroit est imprégné d'un peu de mystère, et bien qu'il n'y ait aucune trace de lien avec la sorcellerie, son habitant d'origine aurait été la première personne de l'Oregon à être condamnée à mort pour meurtre en 1859.