Naast de Rotonda is dit één van de twee meest karakteristieke monumenten in de stad. De Galeriusboog bevindt zich dicht bij de oostelijke stadsmuur, op korte afstand van de Kassandreotiki-poort. De Romeinse keizer Galerius uit de 4e eeuw na Christus gaf de opdracht om beide gebouwen zijn macht te laten vertonen. Vroeger liep er een weg door de boog, langs de Rotonda en verder naar het paleis in het zuidwesten. De boog bestaat uit een gemetselde kern, bekleed met marmeren sculpturale panelen ter ere van de overwinning op de zevende keizer in het Sassanidische Perzische rijk. Ongeveer twee derde van de boog is bewaard gebleven. In de volksmond staat het monument bekend als Kamara (Καμάρα), dat is Grieks voor 'boog'

Gelegen in de oude binnenstad. Dit was de officiële residentie in Key West van de Nobelprijswinnaar Ernest Hemingway, aangezien het in 1968 werd onderscheiden als een nationaal historisch monument van de VS. Bezoek de spectaculaire tuinen met een indrukwekkende verscheidenheid aan bloemen en bomen, en bekijk het zwembad van 20.000 dollar, een ongewone rijkdom in die tijd. Je kunt ook een bezoek brengen aan de boekwinkel vol beroemde boeken van de auteur en een overvloed aan andere souvenirs.

Het Audubon House wordt beschouwd als een pareltje van historisch interieurontwerp en is een restauratieproject dat is ingericht als een replica van een welvarend Key West-huis uit de jaren 1800. De constructeur en eerste eigenaar van het huis was in die tijd één van de tien meest welvarende mannen in de Florida Keys. Zowel het huis als de tropische tuin geven de bezoeker een glimp van het dagelijks leven in het huis van een rijke man uit het midden van de 19e eeuw. Het heeft een kookhuis, een cadeauwinkel en een kruidentuin met 200 bloeiende orchideeën.

De Key West Garden Club is een oud fort uit de burgeroorlog en een nationaal historische plek met een verscheidenheid aan tropische bloeiende planten en bomen, een lelievijver en een kleine waterval. Ze bieden ook diensten voor huwelijksrecepties. Dit is één van de weinige toeristische attracties in de omgeving waar geen toegangsprijzen zijn, aangezien de Key West Garden Club een organisatie zonder winstoogmerk is.