De stad, ook wel "thuisbasis van de Amerikaanse koffiecultuur" genoemd, weet wat er nodig is om een geweldig brouwsel te maken. In een onderzoek uit 2016 onder 100 Amerikaanse steden kwam Portland als overwinnaar uit de bus met het grootste aantal koffiebranders per hoofd van de bevolking en het hoogste aantal cafés. Met zoveel plaatsen om te genieten van een goede kop koffie, zou je denken dat er weinig ruimte over is voor ontdekking. Maar niets is minder waar. Portland blijft onverwachte toevoegingen aan zijn koffiescène introduceren: zie Oracle Coffee, gerund door "veganistische straight-edge anarchist" Andy Hurley (de drummer van Fall Out Boy), of één van de eerste brouwer-branderijcombinaties in het land, genaamd Modern Times. De keuze hier is echt eindeloos, maar als je wilt zien waar het allemaal begon, probeer dan de oorspronkelijke locatie van Stumptown Coffee Roasters (nu een keten met verkooppunten van New York tot LA) op 4525 SE Division Street. Er wordt beweerd dat de roem van Portland als koffiestad voor het eerst voortkwam uit deze zeer kleine ruimte.

De Auchentoshan-distilleerderij is opgericht in 1823 en verkondigt met trots haar banden met een stad met een geschiedenis als Glasgow, waarbij het etablissement ook een essentieel onderdeel is van het lokale erfgoed. Tijdens verschillende rondleidingen en proeverijen kunnen bezoekers de geschiedenis en het whiskybereidingsproces van deze single malt-distilleerderij ontdekken, terwijl ze zich ook overgeven aan unieke cocktailcreaties en een opmerkelijke geschenkselectie.

Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.