Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.

Het gebouw alleen al is zeker een bezoek waard. In de 16e eeuw bouwde de familie Lanfranchi dit paleis, leunend tegen een groep middeleeuwse bouwwerken met schilderijen uit die tijd. In 2007 werd Palazzo Lanfranchi het Grafisch Museum, waar je collecties prenten en tekeningen van de Universiteit van Pisa kunt bekijken en kunt deelnemen aan educatieve en kunstevenementen.

Gelegen aan het San Marcoplein (Piazza di San Marco), naast het Dogepaleis, is de patriarchale kathedraalbasiliek van San Marco, algemeen bekend als de Basiliek van San Marco. Dit is de belangrijkste religieuze tempel in de stad, evenals één van de mooiste voorbeelden van Italiaans-Byzantijnse architectuur.