Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.

Als oudste 'buitenwijk' van de stad is Haga op zichzelf al een kleine stad en biedt bezoekers een nostalgische en betoverende ervaring. Een wandeling door de smalle, geplaveide straatjes van Haga roept een gevoel van tijdreizen op en voert je minstens honderd jaar terug in de tijd. De traditionele houten gebouwen herbergen een overvloed aan gezellige cafés, pubs en leuke winkeltjes, waar je boeken, handwerk en lokaal gemaakt breigoed kunt lezen. Haga is ook de thuisbasis van het prachtige 17e-eeuwse fort Skansen Kronan, dat een panoramisch uitzicht over de stad biedt.

Het aangename park net buiten het stadscentrum is ideaal voor een avondwandeling, een picknick overdag of zelfs om 's ochtends te joggen. Veel schaduwrijke plekken zorgen voor geweldige plekken om even weg te zijn van de zomerse hitte in het gras. Er zijn hier een paar door eenden bewoonde vijvers.