Datant de 1132 sous le règne du roi normand Roger II, ce château souabe est un véritable témoignage de l'histoire de par son architecture. Bien qu'il ait été détruit en 1156 par le roi Guillaume Ier de Sicile, il a été reconstruit et fortifié en 1233 sous le patronage de l'empereur romain germanique Frédéric II. Au fil du temps, il a connu diverses transformations sous la domination angevine, a été détenu par plusieurs familles nobles, puis est finalement devenu une prison et une caserne sous le règne du roi de Naples. Le château, entouré de douves de tous côtés à l'exception de sa frontière nord donnant sur la mer, accessible par un pont et une porte au sud, est composé principalement des murs datant de l'époque aragonaise et de l'imposante tour Hohenstaufen. Aujourd'hui, il sert de lieu d'expositions et ses murs témoignent encore de sa riche histoire.

Portland abrite le plus grand parc urbain boisé du pays : une courte randonnée suffit pour croire que la civilisation n'est qu'à quelques pas. 110 miles de sentiers traversent la forêt surplombant la rivière Willamette, et même si vous aurez parfois la nature pour vous tout seul, vous ne manquerez pas de croiser des Portlanders qui font du jogging ou promènent leurs chiots. Préparez-vous à être accueillis par un « bonjour » amical. Si vous avez le temps, faites une randonnée jusqu'au manoir Pittock, un château de style Renaissance française qui était autrefois occupé par la famille de l'éditeur et homme d'affaires Henry Pittock, et qui a été transformé en maison-musée historique ouverte aux visiteurs. Une autre destination de randonnée populaire est le « château des sorcières » (photo), vestige d'une maison en pierre abandonnée recouverte de mousse, utilisée par les étudiants locaux comme lieu de rencontre le vendredi soir. L'endroit est imprégné d'un peu de mystère, et bien qu'il n'y ait aucune trace de lien avec la sorcellerie, son habitant d'origine aurait été la première personne de l'Oregon à être condamnée à mort pour meurtre en 1859.

Commandé par l'empereur Auguste au 1er siècle, le Forum romain (aujourd'hui connu sous le nom de Zeleni trg) était autrefois au cœur de la vie publique de l'Empire et constitue aujourd'hui la représentation la plus authentique de comment était la ville auparavant. Des vestiges du trottoir et des escaliers d'origine, ainsi que les deux colonnes monumentales de la place romaine, figurent parmi les ruines les mieux préservées du site.