Construit autour de l'église du Saint-Sépulcre, dans la partie nord-ouest de la vieille ville, le quartier abrite plusieurs sites chrétiens. On y trouve peu de maisons. Il s'agit principalement d'édifices religieux, d'établissements d'enseignement et d'une pléthore de cafés, de restaurants et de boutiques. Les rues sont remplies de vendeurs. Il est particulièrement intéressant d'explorer les rues du Mauristan, regorgeant de boutiques et de stands hauts en couleurs. Utilisée comme marché sous l'Empire romain, cette zone abritait des églises et des hospices pendant les croisades (en persan, « Mauristan » signifie hôpital).

La culture de la bière à Portland remonte aux années 1980, lorsque le mouvement de la bière artisanale a commencé à prendre de l'ampleur. Ce qui n'était au départ qu'une poignée de brasseries est devenu un élément crucial de l'identité de Portland, l'un de ses nombreux surnoms étant « Beervana », avec environ 80 brasseries (et ce n'est pas fini !) opérant dans la ville. Une excellente façon de découvrir cette facette de Portland est de faire une visite à vélo de quelques brasseries, mais si vous voulez en découvrir beaucoup en peu de temps, nous vous recommandons Loyal Legion (99 bières locales en fût) et Apex pour déguster les meilleures bières locales.

Ce bâtiment historique est l'un des lieux patrimoniaux les plus uniques de la ville. Construit pour les résidents du gouvernement dès 1928, il a même accueilli la reine Elizabeth en 1963. À l'intérieur sont exposés l'histoire locale et les événements historiques tout comme les toilettes, ou « trône royal », que la reine a utilisées lors de sa visite.

Le village d'Oia est la destination la plus emblématique de l'île. Situé à 150 mètres au-dessus du niveau de la mer et sur la pente descendante d'une caldeira volcanique, ce village de carte postale est parsemé de maisons troglodytes blanches et bleues. Profitez chaque jour d'une vue imprenable sur le volcan, les vignobles environnants et les couchers de soleil majestueux.