Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.

Het 'Oregon Museum of Science and Industry' (OMSI) is een gigantische speeltuin voor zowel volwassenen als kinderen. Het museum richt zich op natuurwetenschappen en technologie en beschikt over verschillende laboratoria in vijf tentoonstellingshallen: chemie, paleontologie, ruimtevaart en meer. Je kunt ook de onderzeeër USS Blueback en een planetarium verkennen. Het Empirical Café en het Theory Restaurant voorzien je indien nodig van verfrissingen.

Chapman's Peak Drive lokt naar binnen met een prachtig uitzicht over de Atlantische Oceaan, als dat je de steile afdalingen aankunt die direct langs de weg beginnen. Onderweg zijn er observatiepunten voor tussenstops waar je ook souvenirs kunt kopen van de lokale bevolking en het uitzicht kunt bewonderen zonder constant je ogen op de weg te hoeven houden.

Het Koopmans-de Wet House is een mooi 18e-eeuws herenhuis dat is gedecoreerd en gemeubileerd zoals het zou zijn geweest in de 18e en 19e eeuw, inclusief een indrukwekkende collectie keramiek en een kijkje in het gracieuze leven van het koloniale Kaapstad. De familie Koopmans-de Wet, die oorspronkelijk eigenaar was van het huis, stond erom bekend wezen en weduwen in de gemeenschap te helpen.