Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.

Maak een wandeling door één van de populairste stedelijke gebieden van Portland voordat je verder weg parken gaat verkennen: het Tom McCall Waterfront Park met uitzicht op de rivier de Willamette. Er is hier meestal genoeg activiteit, gezien alle fietsers, skateboarders, joggers en picknickers die hier komen, maar er komen er nog meer om grote buitenevenementen en festivals bij te wonen die hier het hele jaar door worden gehouden. Op warme zomerdagen trekken velen naar de verfrissende Salmon Street Springs.

De Auchentoshan-distilleerderij is opgericht in 1823 en verkondigt met trots haar banden met een stad met een geschiedenis als Glasgow, waarbij het etablissement ook een essentieel onderdeel is van het lokale erfgoed. Tijdens verschillende rondleidingen en proeverijen kunnen bezoekers de geschiedenis en het whiskybereidingsproces van deze single malt-distilleerderij ontdekken, terwijl ze zich ook overgeven aan unieke cocktailcreaties en een opmerkelijke geschenkselectie.