Castello Normanno-Svevo dateert uit 1132 onder het bewind van de Normandische koning Roger II. Het is een waar architectonisch bewijs van geschiedenis. Hoewel het in 1156 werd verwoest door koning Willem I van Sicilië, werd het in 1233 herrezen en versterkt onder de bescherming van de Heilige Roomse keizer Frederik II. Na verloop van tijd onderging het tijdens de Anjou-overheersing verschillende transformaties, en nadat het door verschillende adellijke families werd vastgehouden, werd het uiteindelijk een gevangenis en kazerne onder de koning van Napels. Het kasteel wordt aan alle kanten omringd door een gracht, behalve de noordgrens met de zee, die toegankelijk is via een brug en poort naar het zuiden, en heeft voornamelijk de muren van Aragon en de prominente Hohenstaufen-toren. Tegenwoordig dient het als locatie voor tentoonstellingen, met behoud van een rijke geschiedenis binnen de muren.

De stad Grand Case heeft de status van gastronomische hoofdstad van Saint-Martin gekregen. Een aantal restaurants van wereldklasse bevinden zich in traditionele hutten en in het dorp staan de laatst overgebleven hokken. In januari vindt een Caribisch jazzfestival met bands en orkesten plaats.

Quartier-d'Orleans is een klein stukje 17e-eeuws Frankrijk. Dit vissersdorp, ook bekend als de Franse Wijk, ligt aan de oostkust en wordt beschouwd als de eerste Franse nederzetting op het eiland.