Als je een passie hebt voor geschiedenis en elke gelegenheid wilt gebruiken om meer te leren, zelfs op vakantie, bezoek dan het plaatselijke museum in Oranjestad. De displays richten zich op de prekoloniale periode en de indiaanse cultuur en bevinden zich in een elegant koloniaal huis. Sommige artefacten in de tentoonstelling zijn duizenden jaren geleden gemaakt.

De stad, ook wel "thuisbasis van de Amerikaanse koffiecultuur" genoemd, weet wat er nodig is om een geweldig brouwsel te maken. In een onderzoek uit 2016 onder 100 Amerikaanse steden kwam Portland als overwinnaar uit de bus met het grootste aantal koffiebranders per hoofd van de bevolking en het hoogste aantal cafés. Met zoveel plaatsen om te genieten van een goede kop koffie, zou je denken dat er weinig ruimte over is voor ontdekking. Maar niets is minder waar. Portland blijft onverwachte toevoegingen aan zijn koffiescène introduceren: zie Oracle Coffee, gerund door "veganistische straight-edge anarchist" Andy Hurley (de drummer van Fall Out Boy), of één van de eerste brouwer-branderijcombinaties in het land, genaamd Modern Times. De keuze hier is echt eindeloos, maar als je wilt zien waar het allemaal begon, probeer dan de oorspronkelijke locatie van Stumptown Coffee Roasters (nu een keten met verkooppunten van New York tot LA) op 4525 SE Division Street. Er wordt beweerd dat de roem van Portland als koffiestad voor het eerst voortkwam uit deze zeer kleine ruimte.

De indrukwekkende collectie bevat 41.500 boeken die door schrijver en denker Menéndez Pelayo aan de stad zijn geschonken. Het gebouw direct achter de historische bibliotheek (begin 20e eeuw) was vroeger het huis van deze gevierde geleerde.