De Venetiaanse heerschappij op Santorini strekte zich uit van 1207 tot 1580. De laatste overblijfselen van deze historische periode leven in de kastelen die verspreid liggen over het hele eiland. Vijf forten zijn te vinden op Santorini in Oia, Pyrgos, Emporio, Akrotiri en Skaros, die gedeeltelijk zijn verwoest door de aardbevingen die het eiland in de 15e en 16e eeuw hebben geschokt. Skaros is waarschijnlijk de belangrijkste en best bewaarde van de vijf kastelen, gebouwd op de top van de gelijknamige rots om het dorp te beschermen tegen aanvallen van piraten. De ruïnes van het eens zo prachtige fort zijn te voet bereikbaar vanaf de Agios Georgios-kerk in Imerovigli, verbonden met Skaros via een wandelpad van 0,5 km en een lange trap.

Ammoudi Bay, een pittoreske baai verscholen tussen steile kliffen, is een oude vissershaven die kan worden bereikt vanuit Oia. Aan de kust staan prachtig ingerichte tavernes en er is een groot aantal traditionele eetgelegenheden om uit te kiezen. Amoudi Bay is ook gezegend met een rustig strand, ver weg van de drukte van de vakantieoorden.

Pyrgos Kallistis is een middeleeuws fort omgeven door geplaveide straatjes die de heuvel af kronkelen naar het dorp. Met zijn 600 inwoners houdt Pyrgos de allure vast van een oud Grieks dorp dat zich begint open te stellen voor het toenemende toerisme. Taverna's, restaurants en traditionele Griekse cafés vinden hun thuis langs de dorpsstraten, gezegend door de geur van druiven die vrijkomt uit de wijngaarden die Pyrgos omringen.