Vila Baleira, la ville principale de Porto Santo, est peut-être petite, mais elle compense par son charme et son caractère, et vous pouvez facilement explorer le centre historique en environ une heure. Commencez près de l'ancienne jetée, lieu de prédilection des habitants, et admirez la vue sur la plage de Porto Santo et les collines au loin. De là, promenez-vous sur la place de la ville et admirez les bâtiments à l'architecture traditionnelle de Madère. Autour de la place, vous trouverez plusieurs des principaux sites touristiques de Vila Baleira, notamment l'Igreja de Nossa Senhora da Piedade, l'église principale de la ville, l'hôtel de ville et le musée Casa Colombo. Ce dernier vaut le détour si vous souhaitez en savoir plus sur le passé maritime de l'île. Les cafés et restaurants situés à proximité offrent l'occasion de s'asseoir et de regarder le monde passer.

Ce musée est l'occasion rêvée d'apprendre tout ce qu'il y a à savoir sur le légendaire Titanic. Le musée s'étend sur 9 galeries contenant des expositions plus incroyables les unes que les autres et qui révèlent des détails insoupçonnés sur l'histoire du navire et de ses passagers, même après le naufrage. Pour ne rien gâcher, le bâtiment vaut aussi le coup d'être vu.

La meilleure plage de sable de la région se trouve juste au sud de ce joli port de pêche sur la côte ouest des Pouilles, à environ 80 km (50 miles) au sud de Brindisi. Ce beau port naturel abrite un autre château médiéval et de vieilles maisons blanchies à la chaux. Gallipoli propose de nombreux hébergements pour tous les budgets et d'excellents restaurants de poisson.

Pedreres de s'Hostal est l'un des plus beaux sites de l'île. Ces carrières forment un incroyable labyrinthe naturel de grès présentant des sculptures créées manuellement mais aussi mécaniquement. Ce lieu faisant office de carrière et de champ de sculptures est un endroit tranquille. En été, venez assister à l'un des nombreux concerts.