Prachtige gebouwen en een geweldige sfeer maken de oude binnenstad fantastisch om in rond te dwalen. De marmeren straten behoren tot de meest fascinerende ter wereld. De hoofdstraat, Stradun, begint met een oud klooster en eindigt op een groot plein. Overal in de oude binnenstad vind je tal van restaurants, cafés en souvenirwinkels.

De stad, ook wel "thuisbasis van de Amerikaanse koffiecultuur" genoemd, weet wat er nodig is om een geweldig brouwsel te maken. In een onderzoek uit 2016 onder 100 Amerikaanse steden kwam Portland als overwinnaar uit de bus met het grootste aantal koffiebranders per hoofd van de bevolking en het hoogste aantal cafés. Met zoveel plaatsen om te genieten van een goede kop koffie, zou je denken dat er weinig ruimte over is voor ontdekking. Maar niets is minder waar. Portland blijft onverwachte toevoegingen aan zijn koffiescène introduceren: zie Oracle Coffee, gerund door "veganistische straight-edge anarchist" Andy Hurley (de drummer van Fall Out Boy), of één van de eerste brouwer-branderijcombinaties in het land, genaamd Modern Times. De keuze hier is echt eindeloos, maar als je wilt zien waar het allemaal begon, probeer dan de oorspronkelijke locatie van Stumptown Coffee Roasters (nu een keten met verkooppunten van New York tot LA) op 4525 SE Division Street. Er wordt beweerd dat de roem van Portland als koffiestad voor het eerst voortkwam uit deze zeer kleine ruimte.

De Japanse tuin van Portland beslaat een uitgestrekte 2,5 hectare en wordt door velen beschouwd als de mooiste buiten Japan. De serene omgeving van de tuin, gekenmerkt door vredige watervallen, koivijvers en overvloedig groen, blijft het hele jaar door een uitnodigend toevluchtsoord met gratis rondleidingen die dagelijks om 12:00 worden gehouden. Er is hier ook een heerlijk café waar traditionele Japanse theeceremonies worden gehouden, waarbij de thee zelf en bijbehorende snacks rechtstreeks uit Japan worden geïmporteerd.