De paden van Los Hervideros, gebouwd op kliffen met uitzicht op de oceaan, bieden van dichtbij uitzicht op het water dat naar vulkanische grotten stroomt. Als de oceaan bijzonder ruig is, kan het geluid bijna oorverdovend zijn. Geniet ook van het spectaculaire landschap vanaf de paden.

Deze voormalige Victoriaanse gevangenis, nu open voor bezoekers, is de plek om te bezoeken als je meer wilt weten over de duistere geschiedenis van de stad. Hier krijg je de unieke kans om de kamers te verkennen waar gevangenen gevangen zaten terwijl je hun soms hartverscheurende verhalen hoort.

Portland is de thuisbasis van het grootste beboste stadspark van het land: tijdens een korte wandeling kun je je nauwelijks voorstellen dat de beschaving op slechts een steenworp afstand ligt. 70 mijl (ruim 112 km) aan paden doorkruisen het bos met uitzicht op de rivier de Willamette, en hoewel je de natuur soms helemaal voor jezelf hebt, zul je zeker ook Portlanders tegenkomen die aan het joggen zijn of met hun hond wandelen. Bereid je voor om te worden begroet met een vriendelijke "Hallo." Als je tijd hebt, wandel dan naar Pittock Mansion, een kasteel in Franse renaissancestijl dat ooit werd bewoond door de familie van een uitgever en zakenman Henry Pittock, en nu is omgebouwd tot een historisch huismuseum dat open is voor bezoekers. Een andere populaire wandelbestemming is het zogenaamde 'Witch's Castle' (zie foto). Overblijfselen van een verlaten stenen huis begroeid met mos, gebruikt door lokale studenten als ontmoetingsplaats op vrijdagavond. De plaats is doordrenkt van een beetje mysterie. Hoewel er geen bewijs is van enige band met hekserij, gaat het gerucht dat de oorspronkelijke bewoner de eerste persoon in Oregon was die in 1859 werd veroordeeld tot executie wegens moord.