Sur les pentes de la colline de Toompea, à mi-chemin entre les remparts et la ville basse, s’étend un terrain aux allures de jardin qui se trouve être le lieu de la naissance légendaire du drapeau danois.
Une légende bien connue, tant en Estonie qu’au Danemark, prétend que le drapeau danois, le Dannebrog, tire de là son origine. Selon cette histoire, les forces de Valdemar avaient le dessous contre les Estoniens lorsque les cieux s’entrouvrirent subitement et qu’un drapeau rouge portant une croix blanche en descendit en flottant. Prenant cela pour un encouragement divin, les Danois finirent par remporter la victoire.

Aujourd’hui, ce jardin demeure un lieu où les Estoniens honorent le rôle joué par le Danemark dans l’histoire de leur pays. À côté des marches qui descendent vers la rue Rüütli, on peut voir un sabre de fer et un bouclier orné de la couronne danoise. Chaque été, le jour de Dannebrog donne lieu à une célébration sur les lieux.